دوره 33، شماره 1 - ( 1-1404 )                   جلد 33 شماره 1 صفحات 168-161 | برگشت به فهرست نسخه ها


XML English Abstract Print


Download citation:
BibTeX | RIS | EndNote | Medlars | ProCite | Reference Manager | RefWorks
Send citation to:

Khorramaki M, Pourayoubi M, Poupon M. Synthesis and crystal structure study of a new single-enantiomer phosphinicamide, (C6H5)2P(O)[NH-(S)-(–)CH(CH3)(C6H4-4-CH3)]: Hirshfeld surface analysis. www.ijcm.ir 2025; 33 (1) :161-168
URL: http://ijcm.ir/article-1-1909-fa.html
خرمکی ملیحه، پورایوبی مهرداد، پوپان مورگان. تهیه و بررسی ساختار بلوری فسفینیک آمید جدید تک انانتیومر (C6H5)2P(O)[NH-(S)-(–)CH(CH3)(C6H4-4-CH3)]: آنالیز سطح هیرشفلد. مجله بلورشناسی و کانی شناسی ایران. 1404; 33 (1) :161-168

URL: http://ijcm.ir/article-1-1909-fa.html


1- گروه شیمی، دانشکده علوم، دانشگاه فردوسی مشهد
2- انجمن فیزیک فرهنگستان علوم چک، اسلوانس 2، 18221 پراگ 8، جمهوری چک
چکیده:   (263 مشاهده)
در این پژوهش، ترکیب کایرال جدید N-(1-پاراتولیل(اتیل))-P،P-دی فنیل فسفینیک آمید،
(C6H5)2P(O)[NH-(S)-()CH(CH3)(C6H4-4-CH3)] تهیه و الگوی پراش پرتوی X تک­بلور آن بررسی شد. این ترکیب در سامانه بلوری راستگوشی با گروه فضایی کایرال P212121، 4 واحد فرمولی در یاخته یکه (4Z = ) و ثابت­های شبکه
Å (5)400/23 = α، Å (3)870/13 =  b و  Å (2)301/11 = c متبلور می­شود. واحد بی­تقارن شامل دو مولکول مستقل تقارنی است که بیشترین تفاوت را در زوایای پیچشی NCCC مربوط به آمین کایرال نشان می­دهند. در ساختار بلوری، یک آرایش‌ سه­بعدی از اتصال مولکول‌­ها با پیوندهای هیدروژنی P = NH∙∙∙O ، P = CH∙∙∙O و CH∙∙∙π ایجاد می­شود. سطح هیرشفلد و نمودار دو­بعدی اثر انگشتی برای بررسی برهمکنش­‌های موجود در ساختار و طیف­های جذبی فرابنفش و دورنگ نمایی چرخشی بررسی شدند.
متن کامل [PDF 867 kb]   (80 دریافت)    
نوع مقاله: پژوهشي | موضوع مقاله: عمومى

فهرست منابع
1. [1] Prins L.J., Reinhoudt D.N., Timmerman, P., ''Noncovalent Synthesis Using Hydrogen Bonding'', Angewandte Chemie International Edition 40 (2001) 2382-2426. https://doi.org/10.1002/1521-3773(20010702)40:13<2382::AID-ANIE2382>3.0.CO;2-G [DOI:10.1002/1521-3773(20010702)40:133.0.CO;2-G]
2. [2] Gu B., Zhao C., Baev A., Yong K-T., Wen S., Rasad P.N., ''Molecular Nonlinear Optics : Recent Advances and Applications'', Advances in Optics and Photonics 8 (2016) 328-369. [DOI:10.1364/AOP.8.000328]
3. [3] Zinna F., Giovanella U., Di Bari L., ''Highly Circularly Polarized Electroluminescence from a Chiral Europium Complex'', Advanced Materials Letters 27 (2015) 1791-1795. [DOI:10.1002/adma.201404891]
4. [4] Headley C.E., Marsden S.P., ''Synthesis and Application of P-Stereogenic Phosphines as Superior Reagents in the Asymmetric Aza-Wittig Reaction'', Journal of Organic Chemistry 72 (2007) 7185-7189. [DOI:10.1021/jo0709908]
5. [5] Hua D.H., Chan-yu-king R., Mckie J.A., ''Chiral Allylphosphonyl Anions (Ambident Nucleophiles) with Cyclic Enones (Ambident Electrophiles)'', Journal of the American Chemical Society 109 (1987) 5026-5029. [DOI:10.1021/ja00250a047]
6. [6] De Luca L., Chiminazzo A., Sperni L., Strukul G., Scarso A., ''Stereoselective Synthesis of Chiral Isatin Containing Bisphosphonates as Potential Anti-Resorption Bone Drugs'', ChemistrySelect 2 (2017) 3262-3267. [DOI:10.1002/slct.201700649]
7. [7] Bredikhin A.A., Gubaidullin A.T., Bredikhina Z.A., Krivolapov D.B., Pashagin A.V., Litvinov I.A., ''Absolute Configuration and Crystal Packing for Three Chiral Drugs Prone to Spontaneous Resolution: Guaifenesin, Methocarbamol and Mephenesin'', Journal of Molecular Structure 920 (2009) 377-382. [DOI:10.1016/j.molstruc.2008.11.037]
8. [8] Nakayama K., Thompson W.J., ''A Highly Enantioselective Synthesis of Phosphate Triesters'', Journal of the American Chemical Society 112 (1990) 6936-6942. [DOI:10.1021/ja00175a030]
9. [9] Karimi Ahmadabad F., Pourayoubi M., Bakhshi H., ''Decorated Single-Enantiomer Phosphoramide-Based Silica/magnetic Nanocomposites for Direct Enantioseparation'', RSC Advances 9 (2019) 27147-27156. [DOI:10.1039/C9RA03260F]
10. [10] Eslami F., Pourayoubi M., Sabbaghi F., Skořepová E., Dušek M., Baniyaghoob S., ''Diastereotopic Groups in Two New Single- Enantiomer Structures (R)2P(O)[NH-(+)CH(C2H5)(C6H5)] (R = OC6H5 and C6H5)'', Acta Crystallographica Section E, Crystallographic Communications 79 (2023) 769-776. [DOI:10.1107/S2056989023006278]
11. [11] Warren T.K., Jordan R., Lo M.K., Ray A.S., Mackman R.L., Soloveva V., Siegel D., Perron M., Bannister R., Hui H.C., Larson N., Strickley R., Wells J., Stuthman K.S., Van Tongeren S.A., Garza N.L., Donnelly G., Shurtleff A.C., Retterer C.J., Gharaibeh D., Grimes E., Welch L.S., Gomba L., Wilhelmsen C.L., Zamani R., Kenny T., Brett P., Nichols D.K., Nuss J.E., Nagle E.R., Kugelman J.R., Palacios G., Doerffler E., Neville S., Carra E., Clarke M.O., Zhang L., Lew W., Ross B., Wang Q., Chun K., Wolfe L., Babusis D., Park Y., Stray K.M., Trancheva I., Feng J.Y., Barauskas O., Xu Y., Wong P., Braun M.R., Flint M., Mcmullan L.K., Chen S., Fearns R., Swaminathan S., Mayers D.L., Spiropoulou C.F., Lee W.A., Nichol S.T., Cihlar T., Bavari S., ''Therapeutic Efficacy of the Small Molecule GS-5734 Against Ebola Virus in Rhesus Monkeys'', Nature 531 (2016) 381-385. [DOI:10.1038/nature17180]
12. [12] Palacios F., ''Synthesis of -Aminophosphonates and -Phosphinates'', Chemical Reviews 105 (2005) 899-931. [DOI:10.1021/cr040672y]
13. [13] Nguyen C., Kim J., ''Thermal Stabilities and Flame Retardancies of Nitrogen - Phosphorus Flame Retardants Based on Bisphosphoramidates'', Polymer Degradation and Stability 93 (2008) 1037-1043. [DOI:10.1016/j.polymdegradstab.2008.03.024]
14. [14] Aladzheva I.M., Bykhovskaya O.V., Nelyubina Y.V., Klemenkova Z.S., Petrovskii P.V., Odinets I.L., ''Uranium Complexes of Cyclic O,O-bidentate Ligands With the P-N-P Backbone'', Inorganica Chimica Acta 373 (2011) 130-136. [DOI:10.1016/j.ica.2011.04.007]
15. [15] Spackman M.A., Jayatilaka D., ''Hirshfeld Surface Analysis'', CrystEngComm 11 (2009) 19-32. [DOI:10.1039/B818330A]
16. [16] Sheldrick G.M., ''Crystal Structure Refinement With SHELXL'', Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry 71 (2015) 3-8. [DOI:10.1107/S2053229614024218]
17. [17] Sheldrick G.M., ''SHELXT-Integrated Sspace-Group and Crystal-Structure Determination'', Acta Crystallographica Section A: Foundations and Advances 71 (2015) 3-8. [DOI:10.1107/S2053273314026370]
18. [18] Hamzehee F., Pourayoubi M., Farhadipour A., Choquesillo-Lazarte D., ''Two New Phosphinic Amides: Synthesis, Crystal Structure, and Theoretical Study of Hydrogen Bonding'', Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 192 (2017) 359-367. [DOI:10.1080/10426507.2016.1239200]
19. [19] Corbridge D.E.C., Phosphorus-An outline of its chemistry, biochemistry, and technology, Boca Raton 2013.
20. [20] Spackman P.R., Turner M.J., McKinnon J.J., Wolff S.K., Grimwood D.J., Jayatilaka D., Spackman M.A., ''CrystalExplorer : a Program for Hirshfeld Surface Analysis, Visualization and Quantitative Analysis of Molecular Crystals'', Journal of Applied Crystallography 54 (2021) 1006-1011. [DOI:10.1107/S1600576721002910]
21. [21] McKinnon J.J., Jayatilaka D., Spackman M.A., ''Towards Quantitative Analysis of Intermolecular Interactions With Hirshfeld Surfaces'', Chemical Communications 37 (2007) 3814-3816. [DOI:10.1039/b704980c]

ارسال نظر درباره این مقاله : نام کاربری یا پست الکترونیک شما:
CAPTCHA

ارسال پیام به نویسنده مسئول


بازنشر اطلاعات
Creative Commons License این مقاله تحت شرایط Creative Commons Attribution-NonCommercial 4.0 International License قابل بازنشر است.

کلیه حقوق این وب سایت متعلق به مجله بلورشناسی و کانی شناسی ایران می باشد.

طراحی و برنامه نویسی : یکتاوب افزار شرق

© 2025 CC BY-NC 4.0 | Iranian Journal of Crystallography and Mineralogy

Designed & Developed by : Yektaweb